isomeriseren

Isomeriseren is het proces waarbij een chemische verbinding wordt omgezet in een isomeer: een molecuul met dezelfde brutoformule maar een andere structuur of rangschikking van atomen. De omzetting verandert fysische en soms chemische eigenschappen zonder de samenstelling van elementen te wijzigen. Isomerisatie kan zowel in organische als anorganische systemen voorkomen en is vaak reversibel, waarbij evenwichten tussen isomeren afhankelijk zijn van temperatuur, druk en katalysatoren.

Er worden verschillende typen isomerisatie onderscheiden, onder meer structurele isomerisatie (verplaatsing van bindingen of functionele groepen), stereoisomerisatie (omzetting tussen cis/trans of E/Z-vormen), en epimerisatie of racemisatie (verandering van chirale centra). Mechanismen variëren: protonoverdracht en carbokationvorming, hydride- en alkylverschuivingen, radicalaire routes en fotochemische processen voor cis–transomzetting.

Isomeriseren is industrieel belangrijk, bijvoorbeeld bij de conversie van rechte alkanen naar vertakte isomeren om brandstofoctaangehalte te verhogen, en bij de productie van fijne chemicaliën. Katalysatoren zoals zure kationenwisselaars, metalen (Pt, Pd) en enzymen (isomerases) worden veel gebruikt. In de biochemie katalyseren isomerasen essentiële stappen in stofwisselingsroutes, zoals glucose–fructose-isomerase en triosefosfaatisomerase.

Analytische technieken zoals chromatografie en NMR worden ingezet om isomeren te onderscheiden en reacties te volgen. Milieu- en veiligheidsaspecten hangen af van gebruikte katalysatoren en procescondities.