hydroxylisiert

Hydroxylisiert bezeichnet in der Chemie den Prozess oder das Ergebnis der Einführung einer Hydroxylgruppe (-OH) in ein Molekül. Dabei wird eine Unpolare oder schwach polare Struktur durch eine polare Hydroxylgruppe verändert, wodurch Eigenschaften wie Polarität, Löslichkeit und Reaktivität beeinflusst werden. Der Oberbegriff lautet Hydroxylierung.

In der Biochemie und Pharmakologie spielt die Hydroxylierung als Phase-I-Stoffwechsel eine zentrale Rolle. Enzymatisch erfolgt sie vor allem durch Cytochrom-P450-Monooxygenasen, die Sauerstoff aus O2 in das Substrat einbauen, oft unter Verbrauch von NADPH. Das führt zu Hydroxy-Verbindungen, die anschließend weiterverstoffwechselt oder ausgeschieden werden. Auch andere Enzyme wie Flavin-containing Monooxygenasen oder FMO können Hydroxylierungen durchführen.

In der synthetischen Chemie werden Hydroxylierungen genutzt, um gezielt Alkoholfunktionalitäten einzuführen. Typische Ansätze umfassen enzymatische Hydroxylierung sowie chemische Methoden wie die radicalische Hydroxylierung mit OH•-Radikalen (etwa über Fenton- oder fotoinduzierte Prozesse), die Osmiumtetroxid-Dihydroxylierung von Alkenen zu Vicinaldiolen oder die Hydroboration-Oxidation von Alkenen zu primären bzw. sekundären Alkoholen. Direkte C-H-Hydroxylierung ist oft anspruchsvoll und erfordert spezialisierte Katalyse mit guter Regio- und Stereoselektivität.

Anwendungen finden sich in der Medikamentenentwicklung, der Modifikation natürlicher Produkte und der Materialwissenschaft, wo Hydroxylgruppen die Löslichkeit erhöhen, Reaktivität modulieren oder weitere chemische Umwandlungen ermöglichen.