esterifikaatiolla

Estertifikaatio, suomeksi esterifikaatio, on kemiallinen reaktio, jossa alkoholi reagoi karboksyylihapon (RCOOH) kanssa muodostaen esterin (RCOOR') ja veden. Yleisin muoto on Fischer-esterifikaatio, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa vahvan hapon katalysoimana.

Prosessi on tasapainoreaktio, joka on käytännössä palautuva. Prosessin ohjauksessa vesilähtöisyys on keskeinen tekijä: veden poistaminen tasapainosta siirtää reaktiota esterien suuntaan. Käytännössä tämän toteuttamiseksi voidaan käyttää liuotinta, jonka haihduttaminen vedellä vapauttaa kuivan esterintuotteen, alkoholia on usein liikaa, tai käytetään kuivattuja reaktioolosuhteita sekä Dean–Stark-tyyppisiä laitteita vedenpoistoa varten.

Variantteja ja sovelluksia: Fischer-esterifikaation lisäksi on transesterifikaatio, jossa esteriryhmän alkoholinen osa vaihtuu toiseen alkoholiin. Sisäisesti voidaan käyttää myös asetyyli- tai karboksyyliryhmien aktivoituja lähteitä, kuten happi- tai asyklinen asetyyli- tai karboksyylin suojalaitteiden kanssa. Esteireiden valmistuksessa voidaan hyödyntää katalyyttinä vahvoja happeja, kuten rikkihappoa tai p-tolueen sulfonihappoa, sekä hapanta ympäristöä. Myös entsymaattisia estertifikaatioita on käytetty muun muassa elintarvikkeiden ja pharma-alueiden sovelluksissa.

Sovellukset kattavat tuoksu- ja makuaineet sekä farmasia- ja polymeeriteollisuuden esteriyhdisteet. Biodieselin valmistuksessa käytetään usein transesterifikaatiota, jossa rasvahappojen glyserolialkoholiesterit korvataan esteriyhdisteillä.

Keskeinen huomio on tasapainon hallinta: esterifikaatio ei ole täydellinen ilman veden poistamista tai tasapainon siirtämistä esterien hyväksi. Reaktion lämpötila ja katalyytti vaikuttavat sekä nopeuteen että tuottoon.