esteriyhdisteillä

Esteriyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on esteriryhmä (-CO-O-). Ne muodostuvat yleisimmin karboksyylihapon ja alkoholin esterifikaatioreaktiolla, jossa vesi poistuu. Yleisessä rakenteessa karbonyyliryhmä on kiinnittynyt sekä karboksyylihapon että alkoholin osiin siten, että esteriyhdisteen yleinen kaava on R-CO-O-R'. Monien eteeristen yhdisteiden perusrakenne on yksinkertainen, mutta ne voivat olla monimutkaisia polymeeriyhdisteitäkin, kuten polyesterit.

Syntetia ja reaktiot: Fischer-esterifikaatio on yleinen menetelmä esterien valmistukselle, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa hapon katalysoimana (esim. H2SO4) muodostaen esteristä ja veden. Saponifikaatio (emäksinen hydrolyysi) pilkkoo esterit karboksynaatti- ja alkoholi-ioneiksi. Transesterifikaatiolla voidaan vaihtaa esteriryhmän alkoholiosaa toiseen; tätä menetelmää käytetään erityisesti biodieselissä, jossa rasvahappojen glyseridiryhmät muunnetaan paikkakunnan metyyliasetaateiksi (rasvahappojen metyyliasetaatit eli FAME).

Ominaisuudet: monet esterit ovat nestemäisiä tai kaasumaisia aineita, joilla on usein miellyttävä, hedelmäinen tuoksu (esimerkiksi etyliasetaatti). Ne ovat kohtalaisen epäpolaarisia ja liukenevat veteen vain vähän, suuremmat R-ryhmät lisäävät liuotino-ominaisuuksia. Esterit voivat olla melko stabiileja, mutta ne hajoavat hapen tai veden vaikutuksesta happamissa tai emäksisissä olosuhteissa, ja niillä on vakiintuneet käyttökohteet kierrätyksessä ja kemianteollisuudessa.

Käytännön sovellukset: estereitä käytetään elintarvikkeissa ja tuoksu- sekä makuaineissa, liuottimina kuten etyliasetaatti, polyestereiden raaka-aineina sekä biodieselissä. Luonnossa esteriyhdisteitä esiintyy rasvoissa ja lipideissä, jotka hydrolysoituvat vapauttaen alkoholin ja karboksylaatit.