Transesterifikaatiolla

Transesterifikaatio on kemiallinen reaktio, jossa esteri reagoi toisen alkoholin kanssa muodostaen toisen esteriryhmän sekä uuden alkoholin. Tämä on acyylin substituutio -reaktio, ja se on yleensä tasapainoreaktio, jota voi ohjata poistamalla yksi tuotteeista tai käyttämällä alkoholia runsaasti. Reaktiota voidaan nopeuttaa sekä happo- että emäkäyttöisillä katalyytillä tai entsyymeillä.

Yksi tunnetuimmista sovelluksista on biodiesel-tuotanto. Triglyseridit (kasvi- tai eläinperäiset rasvat) reagoi metanolin kanssa muodostaen metyyliestereitä (FAME) ja glyserolia. Reaktio katalysoidaan tavallisesti emäksillä (esim. NaOH, KOH) tai happokatalyysillä, ja lipaasit mahdollistavat entsymaattisen transesterifikaation. Reaktio on tyypillisesti nopeampi ja hallittu paremmin, kun alkoholia on runsaasti ja glyseroli poistetaan reaktion aikana.

Mekanismin perusidea: alkoholi protonoidaan tai deprotonoidaan katalyytin vaikutuksesta, muodostuu tetraedraalinen välivaihe, ja esteriryhmä vaihtuu uuden alkoholin muodostaman esteriksi. Eri katalyytit vaikuttavat reaktion nopeuteen ja soveltuvuuteen erilaisten rasvojen osalta. Enimmäkseen base-katalysoidussa muodossa reaktio etenee hyvin, kun taas lipaasikatalyysi mahdollistaa vaihtoehtoja miedommissa olosuhteissa.

Laajemmin transesterifikaatiota käytetään polyesterien valmistuksessa, esterien vaihtokäytöissä polymeerien muokkauksessa sekä useissa kemianprosessien ja biopohjaisten dieselien tuotantoprosesseissa. Sen hyödyntäminen riippuu halutusta tuotteesta, olosuhteista ja katalyytistä, sekä taloudellisista tekijöistä.