esteriryhmä

Esteryyhmä, eli esteriryhmä, on orgaanisten yhdisteiden funktionaalinen ryhmä. Sen yleinen rakenne on R-CO-O-R', jossa karbonyylinen hiili (C=O) on kiinnittyneenä sekä R-ryhmään että alkoxy-ryhmään (-O-R'). Tämä rakenne määrittää esterien kemiallisen käyttäytymisen ja reaktiot.

Esterit syntyvät tyypillisesti karboksyylihapon reagoinnissa alkoholin kanssa happokatalysoidulla esterifioinnilla (Fischerin esterifiointi). Myös muita valmistusmenetelmiä, kuten aktivoitujen karboksyylihappojen kanssa tai esterien vaihtoreaktioita hyödyntäviä menetelmiä, käytetään.

Ominaisuudet ja reaktiot: Esterit ovat polaarisia yhdisteitä, joilla on sekä karbonyylihapon että alkoksoryhmän ominaisuuksia. Niillä on yleensä kohtalaisen korkea kiehumispiste suhteessa niiden molekyylien kokoon, ja ne liukenevat hyvin orgaanisiin liuottimiin. Esterit voivat hydrolysoitua hapokasvoin tai emäksin: esterihydrolyysi tuottaa karboksyylihapon ja alkoholin; saponifikaatio (emäksinen hydrolyysi) johtaa karbonaatti-ioniin ja alkoholiin. Transesterifikaatio mahdollistaa esteriryhmän vaihtamisen toiseen alkoholiin. Estereiden reaktiot ovat keskeisiä sekä luonnollisissa aineissa että orgaanisessa synteesissä.

Sovellukset ja merkitys: esteriryhmää esiintyy laajasti sekä luonnossa että teollisuudessa. Estereitä käytetään liuottimina, hajuste- ja makuaineina sekä biopohjaisten polttoaineiden raaka-aineina. Lipideissä esteriryhmät ovat keskeisiä rasvahappojen ja glyserolin välisissä esteröintisidoskuluissa. Estereitä voidaan myös käyttää suojavarusteina synteesissä sekä protektio- ja eristystarkoituksissa.