Transesterifikaatio

Transesterifikaatio on esterien kemiallinen reaktio, jossa ester reagoi alkoholin kanssa muodostaen toisen esteriyhdisteen sekä uuden alkoholin. Esimerkkinä voidaan kirjoittaa yleinen yhtälö: RCOOR' + R''OH ⇌ RCOOR'' + R'OH. Reaktio on tasapainoreaktio, ja tasapainoa voidaan siirtää esterien suuntaan käyttämällä alkoholia runsaasti, poistamalla jokin tuotteista tai käyttämällä katalyyttiä.

Katalyytteinä käytetään sekä happo- että emäskatalyyttejä. Happokatalyys voi nopeuttaa reaktiota protonoimalla carbonyl-ryhmää, kun taas emäskatalyysi (esim. NaOH, KOH, NaOMe) muodostaa nukleofiilisen alkoksidin, joka nopeuttaa esteriyhdisteen vaihtoa. Entsymaattinen transesterifikaatio lipaasien avulla on tärkeä vihreässä kemiassa: se mahdollistaa biopolttoaineiden valmistuksen miedommissa olosuhteissa.

Sovellukset: biodiesel valmistuksessa triglyseridit (kasvi- tai eläinrasvat) transesterifioidaan alkoholilla (yleisesti metanolilla tai etanolilla) rasvahappometyyliesteriksi (FAME) ja glyseroli erottuu sivutuotteena. Transesterifikaatiota käytetään myös polyesterien kierrätyksessä sekä uusien esterien synteesissä ja esteriyhdisteiden muokkauksessa laboratorio- ja teollisuuskemianteissa.

Käytännön huomioita: reaktionopeus sekä tasapainon siirtyminen riippuvat lämpötilasta, katalyytistä, alkoholimäärästä ja poistettavien tuotteiden haihduttamisesta. Transesterifikaatio on keskeinen menetelmä biodiesel-tuotannossa sekä esteriyhdisteiden muokkauksessa.