nukleofiilisen

Nukleofiilinen on kemiallinen ominaisuus, jolla kuvatellaan aineen kykyä toimia elektroniparin luovuttajana reagoidessaan elektrofiilin kanssa. Nukleofiilit ovat elektroniparin omistavia lajeja, jotka hakeutuvat elektrofiilin pariin muodostaen uusia kovalenttisia sidoksia. Nukleofiilisyys on kineettinen ominaisuus: se kertoo, kuinka nopeasti ja voimakkaasti substraatti reagoi elektrofiilin kanssa. Se ei aina korreloi emäksisyyden kanssa, vaan riippuu sekä rakenteesta että liuottimesta.

Nukleofiilisyys riippuu useista tekijöistä: sähköinen varaus ja elektroniparin läsnäolo, steriikka (tila ja ryhmien aiheuttama este) sekä liuotin. Protisissa liuottimissa I- on yleensä vahvempi nukleofiili kuin Br-, Cl-, F-. Aprotisissa liuottimissa tilanne voi seurailla emäksisyyden vahvuutta: F- on usein vahvin nukleofiili.

Nukleofiilejä esiintyy monissa yhdisteissä: negatiivisesti varatut ionit kuten OH-, OR-, CN-, SR- sekä jotkut neutraalit yhdisteet, kuten amiinien elektroniparit. Halogeeniyhdisteet voivat myös toimia nukleofiileina tietyissä reaktioissa.

Nukleofiilia on keskeinen tekijä monissa reaktioissa, kuten SN2-substituutioissa sekä additioissa, joissa nukleofiili hyökkää elektrofiilin pariin. Nukleofiiliaa käytetään erottamaan reagointireittejä ja liuottimia sekä ymmärtämään reaktioiden kinetiikkaa ja mekanismeja.