Transesterifikaatiota

Transesterifikaatiota tarkoitetaan esterien ryhmien vaihtoa toisen alkoholin kanssa siten, että alkuperäisen esteriryhmän R1-COOR2 korvautuu uudella esteriryhmällä R1-COOR3 ja vanha alkoholi R2-OH vapautuu. Yleinen reaktio voidaan kirjoittaa muodossa R1-COOR2 + R3-OH ⇌ R1-COOR3 + R2-OH. Reaktio on tasapainoreaktio, jonka kulku ja lopputulokset riippuvat katalyytistä sekä osallistuvien alkoholin ja esterien ominaisuuksista.

Katalyytit ja mekanismi. Transesterifikaation eteenpäin vieminen voidaan toteuttaa emäskatalysoidusti, happokatalysoidusti tai entsymaattisesti. Emäskatalyysi on yleisin teollinen lähestymistapa ja käyttää esimerkiksi metoksidia tai hydroksidia (esim. NaOMe, K2CO3). Happokatalyys on vaihtoehto erityisesti joidenkin alkoholisukujen kanssa. Entsymaattinen transesterifikaatio käyttää lipaasia, mikä mahdollistaa reaktion suorittamisen matalammissa lämpötiloissa sekä luonnollisemmissa olosuhteissa.

Pääasialliset sovellukset. Teollisesti merkittävin sovellus on biodiesel: triglyseridit reagoivat metanolilla (tai etanolilla) muodostaen rasvahappometyylieesterit (FAME) ja glyserolia. Prosessi vaatii kontrolloitua lämpötilaa, alkoholimäärää ja katalyytin valintaa sekä huolellista veden poispoistoa reaktiosta.

Muita sovelluksia. Transesterifikaatiota käytetään myös polyesterien tuotannossa ja muokkauksessa esterinterchangein kautta, jolloin esterirakennetta voidaan muokata ja kiinnittää erilaisia monomeerisiä osia.

Yhteenveto. Transesterifikaatio on keskeinen kemiallinen reaktio, joka mahdollistaa esterien vaihtamisen eri alkoholeihin. Tekijöitä, jotka vaikuttavat reaktioon, ovat lämpötila, alkoholin määrä, katalyytti ja vesipitoisuus; lipaasit tarjoavat ympäristöystävällisemmän vaihtoehdon erityisesti biopohjaisissa sovelluksissa.