esteriyhdisteitä

Esteriyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karbonyyliryhmän (C=O) sekä alkoholin osa ovat kiinnittyneet toisiinsa muodostaen esteriryhmän -CO-O-. Yleisnimi rakenteelle on R-CO-O-R', missä R ja R' voivat olla alkyylisiä tai arylisia ryhmiä. Esterit voivat olla yksinkertaisia pienimolekyylisiä yhdisteitä tai pitkiä polymeerisiä rakenteita.

Syntyminen ja kemiallinen luonne

Estereitä syntyy yleisesti karboksyylihapon ja alkoholin reagoinnista, jolloin vesi poistuu (esteröinti). Fisher-esterifikaatiossa karboksyylihappo RCOOH reagoi alkoholin R'OH kanssa hapanta katalyyttiä käyttäen: R-COOH + R'-OH ⇌ R-COOR' + H2O. Toinen keskeinen menetelmä on transesterifikaatio, jossa esteriryhmää siirretään toinen alkoholiryhmä. Polymeerisesti esteriyhdisteet muodostuvat monoglykoolien ja dika-arvojen reagoidessa (esim. polyesterit kuten PET).

Ominaisuudet ja sovellukset

Estereillä on usein tyypillinen, huoneenlämpötilassa kohtuullinen stabiliteetti ja liukenevuus orgaanisiin liuottimiin. Niillä on yleisesti hedelmäinen tuoksu tai ne ovat hajuttomia riippuen ryhmistä, joita niissä on. Esteritehtaat ovat tärkeitä liuottimia, aromien ja makujen valmistusta sekä esteripohjaisia polymeerejä. Biotekniikassa rasvahappojen esterit (esim. biodieseliksi käytettävät FAME-esterit) ovat tärkeä energianlähde. Myös polyesterit valmistetaan laajoina rakenteina tekstiileissä ja pakkauksissa.

Turvallisuus ja ympäristö

Esterit ovat yleisesti vähemmän myrkyllisiä kuin monet muut orgaaniset yhdisteet, mutta ne voivat silti ärsyttää ihoa tai hengitysteitä, ja niiden hajoaminen voidaan johtaa happamuuteen tai emäksisyyteen liittyviin reaktioihin. Jätteiden käsittelyssä on tärkeää huomioida ympäristövaikutukset ja endo- sekä biohajoavuus.