cistransställning

Cistransställning, ofta kallad cis–trans isomeri, är en form av stereoisomeri där molekyler som har samma molekylformel och samma sammanbindningar kan ha olika tredimensionella positioner av vissa grupper. Detta uppstår när rotation runt en dubbelbindning eller inom en cyklisk ring är begränsad, så att substituenter kopplas till olika sidor av ett referensplan. Vid en dubbelbindning kan substituenterna i varje kolatom placeras på samma sida (cis) eller på motsatta sidor (trans). Begreppet används också för substituentens relativa placering i ringar.

Exempel på cis–trans skillnader finns i alkenen, där cis-2-buten och trans-2-buten uppvisar olika geometriska arrangemang av sina substituenter. Liknande principiella skillnader gäller i cykliska föreningar, där substituenter kan ligga på samma ansikte av ringen (cis) eller på motsatta ansikten (trans). Cis–trans begreppet är särskilt användbart när rotation i molekylen inte kan ske fritt, så att två stereoisomerer får olika fysiska och kemiska egenskaper.

Modern nomenklatur för stereokemi använder E/Z-nomenklatur i stället för cis/trans i mer komplexa fall, enligt CIP-reglerna för prioritering av grupper. Cis och trans används fortfarande för enklare system där det är tydligt vilket arrangemang som avses.

Fysiska egenskaper skiljer sig ofta mellan cis- och trans- isomererna. Cis- isomerer är generellt mer polära och får större dipolmoment än trans- isomerer, vilket kan påverka kokpunkt, löslighet och smältpunkt. Energitillståndet är vanligtvis högre för cis på grund av sterisk hindring, medan trans ofta är mer stabil och symmetrisk.

---