substituenterna

Substituenterna är i organisk kemi de atomer eller grupper som ersätter väteatomer i en molekyls kärna, oftast på en kolkedja eller i ringstruktur. Genom substituering ändras molekylens egenskaper, såsom kokpunkt, polaritet och reaktivitet. Substituenterna kan vara olika typer: alkyl- eller arylgrupper som metyl-, etyl- eller fenylgruppen; halogenatomer som klor- eller fluoro-, samt funktionella grupper som hydroxyl (-OH), karboxyl (-COOH), aminogrupp (-NH2) och nitro (-NO2).

I systematisk namnläggning enligt IUPAC används substituenterna som prefixer till huvudkedjan. Placeringarna av substituenterna markeras med lokanter, till exempel 2-metylpentan. Flera substituenter listas i alfabetisk ordning, och multiplicativa prefix som di-, tri- räknas inte när man ordnar dem. Om det finns flera substituenter på samma kol används di-, tri- etc (t.ex. 2,2-dimetylpentan). Valet av huvudkedja följer principen längsta kedja med flest substituenter; vid lika längd väljs kedjan med den lägsta kombinationen av lokanter. Exempel: 2-klorpentan och 3,3-dimetylpentan.

Substituenterna spelar en central roll för reaktivitet i många reaktionstyper, inklusive substitutionsreaktioner och elektrofila aromatiska substitutioner. De styrs av elektroniska och steriska effekter; små förändringar i substituenten kan leda till stora förändringar i kemiska och fysiska egenskaper.