huvudkedja

Huvudkedja är inom organisk kemi den längsta sammanhängande kedjan av kolatomer i en molekyl som används som basstomme vid namngivning enligt IUPAC. Om molekylen innehåller en ring som har lika många eller fler kolatomer än någon övrig kedja, anses ringen vara huvudkedja och namnet får ofta cyclo- prefixet, exempelvis cyclohexane. Den valda huvudkedjan eller ringen utgör stammen i namnet och bestämmer hur resten av molekylen benämns.

Valet av huvudkedja följer särskilda regler. För en given molekyl väljs den kedja som är längst. Om flera kedjor har samma längd väljs den kedja som har flest substituenter. Om en ring och en kedja står lika i längd företrädesringen som huvudkedja. Den valda kedjan eller ringen används sedan för att bestämma nummerplaceringarna: numreringen ska ge substituenterna och andra funktionella grupper de lägsta möjliga talen, och i fallet med dubbel- eller trippelb indelning används även reglerna för att bestämma deras placering i namnet.

Substituenter som avlägsnas från huvudkedjan benämns som alkylgrupper, halogenomer eller andra funktionella grupper och placeras i alfabetisk ordning i prefixet. Suffixet bestäms av kedjetypen och förekomsten av funktionella grupper eller osaturering (t.ex. -ane, -ene, -yn, eller särskilda funktionella suffix).

Exempel: en enkel kolkedja med fyra kol är butan; cyklisk molekyl med en metylgrupp är metylcyclohexan. Huvudkedjan är en central del av systematisk namngivning och underlättar jämförbarhet mellan föreningar.