aminomethylgrupp

Aminomethylgrupp, eller aminometylgrupp, är en funktionell grupp inom organisk kemi med formeln −CH2NH2. Den består av en metylgrupp där en av väteatomerna ersatts av en aminogrupp, och den är bunden till resten av molekylen via kolatomen i −CH2–. Gruppen fungerar som substituent och ger en primär aminogrupp i den omgivande molekylen.

Namngivning och exempel: När aminomethyl används som substituent används ofta prefixet aminomethyl- i IUPAC-namn. Ett vanligt exempel är bensylamin, där aminomethylgruppen är bunden till en fenylring: Ph-CH2-NH2. Andra derivat inkluderar olika aminomethylföreningar som förekommer i organisk syntes och läkemedelsdesign.

Framställning och förekomst: Aminomethylgrupp kan införlivas genom reduktiv aminering av aldehyder eller ketoner, vilket ger primära aminogrupper i produkten (till exempel om formaldehyd behandlas med ammoniak och reduceras). Den kan också införlivas via Mannich‑reaktionen, där en aminomethylgrupp används för att koppla ihop en aktiv kärna med en aminosubstituent. I kemisk teknik används aminomethylgrupper ofta som byggstenar i peptid‑ och läkemedelssyntes samt i polymerer.

Reaktivitet och användbarhet: Som primär aminogrupp är aminomethylgruppen basisk och vattenlöslig, och den kan genomgå derivatiseringar som acylering till amider, alkylation, sulfonering eller bildande av kopplingar i komplexa molekyler. Gruppen fungerar också som länk mellan olika delar av en molekyl i många syntetiska strategier.

Användning och säkerhet: Aminomethylgrupper är viktiga byggstenar inom organisk syntes, läkemedelsutveckling och polymerkemi. De är generellt basiska och kan irritera hud och ögon vid hantering; lämpliga skyddsåtgärder krävs vid arbetsintensiv kemi.