aminomethylföreningar

Aminomethylföreningar är organiska föreningar som innehåller en aminometylgrupp, –CH2–NH2, som vanligtvis är fäst vid ett annat kolväte (R–CH2–NH2). Denna funktionella grupp ger föreningarna egenskaper som typiska primära aminer, bland annat relativt hög basicitet och förmåga att bilda ammoniumsalter med syror. Aminomethylföreningar fungerar ofta som viktiga byggstenar i organisk syntes och förekommer i läkemedels-, färg- och polymerindustrin.

Exempel är benzylamin (C6H5–CH2–NH2), där aminometylgruppen är bunden till en fenylring, samt andra derivat där –CH2–NH2 sitter på alifatiska eller heterocykloiska kärnor. Dessa föreningar kallas ofta aminometylföreningar i systematisk terminologi.

Syntes av aminomethylföreningar sker vanligtvis genom reduktiv amination av aldehyder eller ketoner med ammoniak eller primära aminer, följt av reduktion till –CH2–NH2. En annan utväg är chloromethylation av aromatiska föreningar till benzylklorider, som därefter genom substitutionsreaktioner bildar benzylaminer. Valmöjligheterna beror på substrat och målstruktur.

Egenskaperna inkluderar att primära aminomethylföreningar är baser och bildar salter med syror. De fungerar som nukleofiler i många reaktioner och fungerar som mellanprodukter i läkemedels-, färgämnes- och polymerproduktion. Säkerhet och hantering varierar beroende på substituent, men många aminomethylföreningar kan vara irriterande och vissa är flyktiga.