aldehydgruppen

Aldehydgruppen, auch Formylgruppen genannt, sind funktionelle Gruppen in organischen Verbindungen, die durch die Struktur R-CHO gekennzeichnet sind. Der Kohlenstoff des Carbonyls (C=O) trägt dabei ein Wasserstoffatom und einen Rest R. Die allgemeine Summenformel lautet R-CHO. Aldehydgruppen sind polar, und der Carbonylkohlenstoff ist elektrophil, was Nukleophilenangriffen Raum gibt.

Chemisch zeichnen sich Aldehydgruppen durch ihre Reaktivität am Carbonylkohlenstoff aus. Sie reagieren leicht mit Nukophilen, etwa Wasser, Alkoholen oder Cyaniden, und bilden Additionsprodukte. Im Vergleich zu Ketonen sind Aldehyde oft reaktiver, weil sie weniger sterische Hinderung und eine geringere Elektronendonierung durch zwei Alkylreste aufweisen. Durch milde Oxidationsbedingungen lassen sich Aldehydgruppen zu Carbonsäuren oxidieren; stärkere Oxidationsmittel führen zu vollständiger Oxidation bis zur Carboxylgruppe.

Typische Reaktionen umfassen die Oxidation zu Carbonsäuren, die Reduktion zu primären Alkoholen, die Bildung von Cyanohydrinen durch Addition von Wasserstoffcyanid (HCN) oder anderen Nucleophilen sowie Aldolreaktionen, bei denen zwei Aldehyd- bzw. Ketone kondensieren, um β-Hydroxyaldehyde zu bilden. Aldehydgruppen lassen sich zudem durch Nachweise wie die Tollens- oder Fehling-Reaktion erkennen; beide Reagenzien zeigen positive Ergebnisse bei Aldehyden, aber nicht bei vielen Ketonen.

Beispiele und Vorkommen: Methanal (Formaldehyd), Ethanal (Acetaldehyd) und Benzaldehyd sind gängige Vertreter. In Zuckern kommt eine freie Aldehydgruppe am reducing Enden vor, wodurch sie als reduzierende Zucker klassifiziert werden. Industriell entstehen Aldehyde oft durch Oxidation von Alkoholen; Formaldehyd wird beispielsweise aus Methanol hergestellt und in Harzen und Desinfektionsmitteln verwendet.

Bedeutung: Aldehydgruppen spielen eine zentrale Rolle in der organischen Synthese, Biochemie und Industrie aufgrund ihrer vergleichsweise hohen Reaktivität und Vielseitigkeit.