Transesteröidään

Transesteröidään on kemiallinen reaktio, jossa esterissä oleva alkoholi-ryhmä korvautuu toisella alkoholi-ryhmällä. Reaktion yleinen muoto on R-COOR' + R''OH ⇌ R-COOR'' + R'OH, jossa esteriryhmä korvautuu uuden alkoholiryhmän avulla ja vanha alkoholiosa siirtyy vapaaksi alkoholiksi. Prosessi on usein tasapainoreaktio, ja sen suuntaa voidaan ohjata käyttämällä ylimääräistä alkoholia, poistamalla sivutuotteita tai käyttämällä katalyyttia.

Katalyytit ja ehdot vaihtelevat. Transesteröinti voi tapahtua sekä hapo- että emäskatalyysillä. Emäskatalyysissä tavallisia katalyyttejä ovat natrium- tai kaliumpohjaiset hydroxidit (esim. NaOH, KOH) sekä mineraali- tai orgaaniset kantajat. Happokatalyysissä käytetään vahvoja happoja (esim. sulfuric acid). Reaktioita usein nopeuttavat lämmitys ja alkoholin ylijäämäisyyden käyttö. Sijoitetut reaktio-olosuhteet riippuvat sekä esteristä että käytettävästä alkoholistä.

Tärkeä käyttökohde on biodieselin tuotanto, jossa rasvoista tai öljyistä valmistetaan fatty acid methyl esters (FAME) tai fatty acid ethyl esters (FAEE) reagoimalla rasvahappojen triglyseridit alkoholilla (yleensä metanoli tai etanoli) emä- tai entsymaattisella katalyysillä. Tämän lisäksi transesteröintiä käytetään polyesterien ja muiden estereiden muokkauksessa sekä polttoaineiden ja biokemikaalien valmistuksessa. Ekologisesti kestävässä muokkauksessa käytetään joskus lipaasikatalysoituja entsyymireaktioita, jotka toimivat miedoissa olosuhteissa.

Yhteenvetona transesteröinti on keskeinen menetelmä esterien rakenteen ja ominaisuuksien muokkaamiseen toki sekä teollisessa että laboratorioympäristössä.