Sulfaattiesterit

Sulfaattiesterit ovat rikkihapon (H2SO4) esteröitymisen tuotteita. Niillä on yleinen rakenne RO-S(=O)2-O-R', jossa rikkihapon keskuspisteeseen on kiinnittynyt kaksi OR-ryhmää. Tämän seurauksena sulfaatteja voi olla diesterimuotoja (kaksi OR-ryhmää) sekä monoesterimuotoja (yksi OR-ryhmä esteröitynyt ja toinen on H tai sulatettu). Tunnetuimpia esimerkkejä ovat dietyylisulfaatti ja dimetyylisulfaatti; liikesalakirjoissa yleisiä monoesterimuotoja ovat muun muassa natriumlauryylisulfaatti (SDS).

Valmistus ja rakenteellinen luonne: Sulfaattiesterit voidaan valmistaa esteröimällä alkoholeja rikkihapolla tai käyttämällä voiteita kuten oleum tai chlorosulfuric acid (SO3Cl2), jolloin syntyy RO-SO3H. Tämän jälkeen mono- tai diesteri voidaan neutraloida tai muuttaa suolaksi RO-SO3− M+. Monoestraatteja syntyy, kun esteröinti tapahtuu vain yhdelle alkoholiryhmälle.

Ominaisuudet ja reaktiot: Sulfaatteilla on korkea polaarisuus ja ne ovat yleensä vesiliukoita. Ne hydrolysoituvat hapen tai emäksen vaikutuksesta palauttaen alkoholin ja rikkihapon. Jotkut sulfaatteista, erityisesti dialkyl-sulfaatit kuten dimetyylisulfaatit ja dieetyylisulfaatit, ovat vahvoja alkylantteja ja reagoivat nucleofileihin. Ne ovat samalla erittäin myrkyllisiä ja niihin liittyy turvallisuusriskejä.

Biologinen merkitys: Biologiassa sulfaatteja muodostetaan ja kiinnittyy hydroksyyli- tai muu funktionaalinen ryhmä sulfaatin avulla sulfotransferaasien välityksellä donorin PAPS:n (3'-fosfoadenosine-5'-fosfosulfataatti) avulla. Tällaiset sulfaattiestereiden konjugaatit (esim. steroidit, bilirubiini, tyriini) parantavat vesiliukoisuutta ja voivat muuttaa biologista aktiivisuutta.

Käyttö ja turvallisuus: Teollisuudessa sulfaatteja käytetään muun muassa pesuaineissa ja tensideinä sekä erikoisorgaanisissa synteeseissä. Joitakin sulfaatteja, kuten dimetyylisulfaatteja ja dieetyylisulfaatteja, pidetään erittäin myrkyllisinä ja niitä on käsiteltävä asianmukaisin varotoimin.