hydroksyyli

Hydroksyyli (OH-ryhmä) on organisen kemian yleinen funktionaalinen ryhmä, jossa happi on sitoutunut vetyyn ja kiinnittyy orgaaniseen runkoon (R–OH). OH-ryhmä on erittäin polaarinen ja kykenee muodostamaan vetysidoksia veden sekä muiden hydroksyyliä sisältävien yhdisteiden kanssa. Tämän vuoksi hydroksyyli lisää yhdisteen vesiliukoisuutta ja kiehumispistettä sekä vaikuttaa sen reaktiivisuuteen.

Yleisimmät hydroksyyliin liittyvät yhdisteet ovat alkoholit ja fenolit. Alkoholeissa hydroksyyli kuuluu R–OH-ryhmään; fenoleissa OH-ryhmä kiinnittyy aromaattiseen renkaaseen. Hydroksyyli tekee näistä yhdisteistä usein polaarisia ja vesiliukoisia lyhyissä hiilivälisissä, mutta pitkäketjuiset alkoholit ovat enemmän lipofilsisiä. Alkoholeilla on tyypillinen Bronsted-happopaikka noin pKa 15–19 vesiliuoksessa, fenoleilla noin 9–10, joten fenolit ovat happamia alkoholeja.

Reaktiot: Hydroksyyli osallistuu useisiin reaktioihin. Primaariset alkoholit hapetetaan ensin aldehydeiksi ja lopulta karboksyylihahoiksi, sekundaariset alkoholit ketoneiksi; tertiaariset alkoholit hapetuvat hyvin vähän. Alkoholeja voidaan lisäksi tiivistää poistamalla vesi (dehydration) alkenenien muodostamiseksi hapettimilla tai vahvoilla katalyyteillä. Hydroksyyli voi myös toimia deprotonoitavana ryhmänä voimakkaiden perusten läsnä ollessa, jolloin syntyy alkoksidi-ioneja.

Merkitys: Hydroksyyli on keskeinen sekä biologisissa että teollisissa yhdisteissä. Biomolekyyleissä se esiintyy runsaasti hiilihydraateissa, aminohapoissa ja rasvoissa sekä monissa lääkkeissä ja polymeereissä, mikä vaikuttaa niiden veden liukoisuuteen, stabiliteettiin ja reaktiivisuuteen.