esteröitymisen

Esteröityminen on kemiallinen reaktio, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa muodostaen esteriyhdisteen ja veden. Reaktiot ovat tavallisesti tasapainoreaktioita, ja tuottoa voidaan lisätä poistamalla vesi tai käyttämällä katalyyttia, joka ohjaa reaktiota esteröitymisen suuntaan. Yleisimmän Fischerin esteröitymisen mekanismi voidaan tiivistää seuraavasti: karbonyylihapon carbonyl-ryhmä protonoituu, alkoholin nukleofiili hyökkää carbonyliin, muodostuu välivaihe, ja veden poiston jälkeen esteröityminen etenee takaisin katalyytin toimesta.

Sovellukset: Esteröitymistä käytetään laajasti sekä kemianteollisuudessa että laboratoriossa. Sitä hyödynnetään esimerkiksi hajusteiden ja makuaineiden valmistuksessa sekä polymeerien, kuten polyesterien (esim. PET), tuotannossa. Biopolttoaineissa transesteröinti muuntaa rasvojen triglyseridit metyyli- tai etyliestereiksi.

Transesteröinti ja esterihydrolyysi ovat tärkeitä variantteja: transesteröinti vastaa esteristä toiseen alkoholin vaihtamista, kun taas esterihydrolyysi hajottaa esterimolekyylit takaisin karboksyyli- ja alkoholeiksi.

Katalyytit: Yleisiä ovat vahvat hapat (esim. rikkihappo, p-toluenesulfonihappo) sekä Lewis-hapot. Biokatalyysissä lipaasit voivat katalysoida esteröitymisiä erityisesti epävesi-ympäristöissä. Reaktio-olosuhteet, kuten lämmitys ja vesien poisto, vaikuttavat huomattavasti tasapainoon ja tuottoon.