Esteröitymistä

Esteröityminen on orgaanisen kemian reaktio, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa muodostaen esterien ja veden. Reaktio on kondensaatioreaktio ja tasapainoreaktio, jonka suuntaa voidaan hallita veden poistolla tai käyttämällä runsasta alkoholin ylitarjontaa. Yleisimmän Fischer-esteröinnin mukaan karboksyylihappo tiivistyy alkoholin kanssa happaman katalyytin, kuten rikkihapon, vaikutuksesta. Reaktio vaatii lämpöä ja veden poistoa; veden poistoon käytetään usein Dean–Stark-laitetta tai haihduttavaa alkoholia.

Esteröitymistä voidaan toteuttaa myös muilla tavoilla: reagoi karboksyyliryhmä alkoholin kanssa esim. karboksyylihappojen tai niiden derivaatien kanssa (kuten karbonyyliklorideilla tai anhydrideillä) tai transesterifikaatiolla, jossa jo olemassa olevaa esteriä muutetaan toisen alkoholin avulla. Transesterifikaatio on erityisen tärkeä biodiesel-tuotannossa, jossa rasvojen triglyseridejä reagoidaan alkoholin kanssa muodostaen estereitä ja glyserolia.

Mekanismin kannalta esteröityminen etenee acyl-substituutioina: alkoholin nukleofiilinen hyökkäys karboksyyliryhmän hiiliatomiin tetraedrisen välivaiheen kautta, veden poisto ja esterin muodostuminen. Reaktiota vaikuttavat alkoholin ja karboksyylihapon valinnat sekä käytetyt katalyytit ja olosuhteet.

Esteröitymistä käytetään laajasti teollisuudessa: esterit ovat tärkeitä haju- ja makuaineiden, polyesterien sekä joidenkin biodieselien raaka-aineita.