carbonylryhmä

Karbonyyliryhmä on toiminnallinen ryhmä orgaanisissa yhdisteissä, jossa hiili- ja happiatomi muodostavat kaksinkertaisen sidos C=O. Se esiintyy lukuisissa muodoissa, kuten aldehydeissä (R-CHO) ja ketoneissa (R-CO-R'), sekä karboksyylihappojen derivaatteina kuten estereinä, amiideina, anhydrideinä ja karboksyyliryhmää sisältävinä yhdisteissä. Karbonyyliryhmä on keskeinen tekijä sekä biologisessa että teollisessa kemiassa ja vaikuttaa yhdisteen polaarisuuteen, reaktiivisuuteen sekä toiminnallisuuteen.

Rakenne ja elektroninen luonnehdinta: Hiili, joka muodostaa C=O-sidoksen, on sp2-hybridisoitunut ja ryhmä sekä yleensä planar. C=O-sidos on vahva ja polaarinen; happi saa osittaisen negatiivisen varauksen ja hiili positiivisen. Sidospituus on noin 1,20 Å, ja ryhmä voi olla konjugoitunut, mikä vaikuttaa reaktiivisuuteen.

Reaktiivisuus: Karbonyylinen hiili on elektrofiilinen ja altis nukleofiiliseen lisäykseen. Aldehydit reagoivat usein lisäyksillä sekä oksidatiivisilla muutoksilla, kun taas ketonit ovat vähemmän reaktiivisia. Yleisimmät reaktiot ovat nukleofilaaliset lisäykset (esim. CN−, Grignard-reaktiot) sekä acyl-substituutioiden kautta tapahtuvat reaktiot carboksyylin derivaattojen kanssa (esterit, amiidit, anhydrideet).

Spektroskopia ja käyttö: IR-spektroskopiassa karbonyylin C=O-sidos antaa vahvan absorptiokohdan noin 1650–1800 cm⁻¹. Konjugaatio tai ryhmän tyypillinen substituentti voi siirtää taajuutta. 13C-NMR:ssa karbonyylikarbonaatti esiintyy yleensä 190–210 ppm; 1H-NMR: aldehyde-protonit ovat noin 9–10 ppm. Karbonyyliryhmä on keskeinen osa monia biologisia molekyylejä (kuten sokerit, lipide ja proteiinit) sekä laajaa käyttöä synteesissä ja analytiikassa.