Stereochemisch

Stereochemie ist ein Teilgebiet der Chemie, das sich mit der räumlichen Anordnung von Atomen und Substituenten in Molekülen befasst und mit deren Auswirkungen auf physikalische Eigenschaften, Reaktivität und Biologie. Das Adjektiv stereochemisch bezeichnet Phänomene, die unmittelbar von dieser dreidimensionalen Struktur abhängen.

Zu den zentralen Konzepten gehören Stereozentren, Chiraleität, Enantiomere, Diastereomere und meso-Verbindungen. Ein Stereozentrum ist meist ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten. Enantiomere sind Spiegelbilder, die sich nicht durch einfache Drehungen ineinander überführen lassen und oft unterschiedliche optische Aktivität zeigen. Diastereomere sind stereoisomere Verbindungen, die keine Spiegelbilder voneinander sind. Bei Doppelbindungen führt die Geometrie zu E- oder Z-Isomeren. Außerdem existieren Konformationen, die sich durch Rotation um Einfachbindungen verändern.

Chiralität wirkt in vielen Bereichen, insbesondere in der Pharmazie, wo unterschiedliche Konfigurationen unterschiedliche biologische Wirkungen haben können. Mesoverbindungen sind zwar stereozentriert, aber intern achiral; Racemate enthalten gleiche Mengen beider Enantiomeren und können optisch neutral erscheinen.

Methoden zur Bestimmung der Stereochemie umfassen Polarimetrie zur Messung der optischen Drehung, NMR-Techniken zur Bestimmung von Kopplungs- und NOE-Werten, chiroptische Spektroskopie (CD) sowie Röntgenkristallografie zur Bestimmung der absoluten Konfiguration. In der Synthese streben stereoselektive oder stereospezifische Reaktionen die gewünschte Stereochemie an.