stereospezifische

Stereospezifische Reaktionen, auch als Stereospezifität bezeichnet, sind chemische Reaktionen, bei denen die Stereochemie des Edukts die Stereochemie des Produkts mit Vorhersagbarkeit bestimmt. Das bedeutet, dass unterschiedliche Stereoisomere des Ausgangsmaterials zu charakteristischen, meist festgelegten Stereoisomeren der Produkte führen. Typische Beispiele finden sich in der organischen Chemie, wo die räumliche Anordnung der Atome den Reaktionsverlauf stark beeinflusst.

Ein zentrales Beispiel ist die SN2-Nukleophilsubstitution. Hier führt der Angriff eines Nukleophils an einem chiralen Substrat zu einer Umkehr der Konfiguration am betroffenen Kohlenstoffzentrum (Walden-Inversion), wodurch die Reaktion als stereospezifisch gilt. Ebenso kann die Eliminierung E2 unter bestimmten Bedingungen eine anti-periplanare Anordnung erfordern, die zu einem spezifischen stereochemischen Produkt führt.

Streospezifität unterscheidet sich von Stereoselektivität. Letztere bedeutet, dass aus mehreren möglichen Stereoisomeren überwiegend einer gebildet wird, ohne dass der Ausgangsstereotyp zwingend das Produkt bestimmt. Stereoselektivität kann durch Chiralität von Katalysatoren oder Substraten entstehen, ohne dass die Ausgangssubstanz eine eindeutige Stereokonfiguration festlegt.

In der Praxis ist Stereospezifität besonders relevant für die Synthese von Naturstoffen, Pharmazeutika und Biopolymersystemen, wo oft eine enge Kontrolle der Stereochemie erforderlich ist. Viele Enzymreaktionen sind ebenfalls stereospezifisch, da biologische Systeme spezifische Substratformen bevorzugen. Die Bestimmung der Stereospezifität erfolgt häufig durch Analyse des Enantiomerie- oder Diastereomerieüberschusses der Produkte.