Stereospezifität

Stereospezifität bezeichnet in der Chemie die Eigenschaft einer Reaktion, dass der stereochemische Ausgang des Substrats die Stereochemie des Produkts fest bestimmt. Konkret bedeutet dies, dass verschiedene Stereoisomere des Ausgangsmaterials zu eindeutig unterschiedlichen Produkten oder zu unterschiedlicher Produktkonfiguration reagieren. Der Begriff unterscheidet sich von Stereoselektivität: Stereoselektivität beschreibt die Vorherrschaft der Bildung eines oder mehrerer Stereoisomere, ohne dass eine feste Abbildung von Substrat zu Produkt verlangt wird.

Klassische Beispiele finden sich in Reaktionsmechanismen, die eine klare Abbildung von Substrat zu Produkt erzwingen. Die SN2-Nukleophil-Reaktion ist stereospezifisch: Der Angriff erfolgt von der dem Abgangsgrad gegenüberliegenden Seite, was zur Inversion des chiralen Kohlenstoffatoms führt. Dadurch hängt die Stereochemie des Produkts direkt von der Stereochemie des Substrats ab. Eine weitere stereospezifische Situation liegt bei Eliminationsreaktionen (E2), bei denen die Abspaltung eines Protons und der Abgang der Gruppe anti erfolgen muss; dies führt zu einer bestimmten Stereochemie des entstehenden Alkenes.

In der Biochemie zeigen viele Enzymreaktionen eine hohe Stereospezifität, da Enzyme eine chirale Umgebung bieten und nur bestimmte Substratkonfigurationen aktiv verarbeiten. Stereospezifität ist somit relevant für die Entwicklung von Arzneistoffen, Katalysatoren und synthetischen Verfahren, in denen der gewünschte Stereoverlauf kritisch ist.