Snitrosothioli

Le nitrosotioli, o S-nitrosotioli, sono composti chimici in cui un gruppo nitroso (-NO) è legato a un tiolo (-SH) tramite un legame S-NO, con formula generale R-S-NO. In biologia e biochimica, si considerano derivati nitrosotiolici derivanti dalla nitrosazione di tioli, inclusi i tioli proteici come la cisteina e i tioli a basso peso molecolare come la glutazione.

Formazione e reattività: in vivo i nitrosotioli si formano mediante nitrosazione di tioli con agenti nitrosanti (ad esempio N2O3 derivante da NO e nitrito) o per trasnitrosazione tra tioli. Possono essere stabilmente presenti nel plasma e all’interno delle cellule, agendo come reservoir e trasportatori di ossido nitrico (NO). I nitrosotioli possono rilasciare NO o trasferire il gruppo nitroso ad altri tioli o proteine, contribuendo alla nitrosilazione di residui cysteinici e modulando la funzione proteica.

Ruolo biologico: i nitrosotioli partecipano a processi di segnalazione cellulare e vasodilatazione. Intervengono in transnitrosazione tra proteine e piccole molecole, influenzando attività enzimatiche, controllo della pressione sanguigna, funzione piastrinica e comunicazione nervosa. Le alterazioni dei livelli di nitrosotioli sono state correlate a condizioni fisiologiche e patologiche, tra cui infiammazione, malattie cardiovascolari e alcuni tumori.

Esempi comuni: S-nitrosoglutathione (GS-NO), S-nitrosocisteina (SNC) e derivati sintetici come S-nitroso-N-acetilpenicillamina (SNAP) utilizzati come donor di NO.

Detezione e stabilità: i nitrosotioli sono relativamente labili e la loro denitrosazione può essere catalizzata da sistemi redox cellulari (es. tioredoxina) o da metalli. La loro rilevazione avviene mediante tecniche come spettroscopia UV-Vis, cromatografia e spettrometria di massa, oltre a metodi chemiluminescenti specifici per NO.

In sintesi, i nitrosotioli sono intermedi chiave della biologia del NO, capaci di conservare, trasportare e trasferire il gruppo nitroso, con ruoli significativi nella regolazione fisiologica e nelle condizioni patologiche.