Resonanzenergie

Resonanzenergie bezeichnet in der Chemie die Stabilisierung eines Moleküls durch Delokalisation von Elektronen über mehrere Resonanzstrukturen hinweg. Formal ist sie die Differenz zwischen der Energie des Resonanzhybrids und der Energie der stabilsten einzelnen Resonanzform (oder dem Durchschnitt der relevanten Formen). Sie dient als Maß für die energetische Bedeutung von Delokalisation in einem Molekül.

Historisch stammt der Begriff aus der Valenzbindungstheorie; Linus Pauling prägte die Idee der Resonanz, um das Verhältnis unterschiedlicher formaler Formulierungen zu erklären. In der modernen Chemie wird der Begriff weiterhin genutzt, auch wenn er definitionsabhängig ist. Er wird oft durch theoretische Rechnungen oder experimentelle Hinweise auf Delokalisation konkretisiert, etwa durch Molekülorbital- oder DFT-Berechnungen.

Die Resonanzenergie ist nicht direkt messbar. Sie wird vielmehr aus experimentellen Größen wie Enthalpien von Reaktionsdiagrammen oder aus isodesmischen Reaktionen abgeschätzt, wobei Unterschiede in der Stabilität hypothetischer isolierter Strukturen gegenüber delokalisierten Systemen betrachtet werden. Ein bekanntes Beispiel ist Benzol: Die Resonanzenergie wird häufig mit etwa 150 kJ/mol (ungefähr 36 kcal/mol) angegeben, was die zusätzliche Stabilisierung durch delokalisierte π-Elektronen widerspiegelt.

Bedeutung und Grenzen: Resonanzenergie erklärt die erhöhte Stabilität konjugierter Systeme und bildet eine Brücke zwischen Valenzbindungs- und Molekülorbitaltheorie. Sie ist ein nützliches Konzept, um Aromatizität, Konjugation und Elektronendelokalisation qualitativ zu beschreiben. Allerdings ist der Wert definitionsabhängig und nicht eindeutig messbar, sodass Resonanzenergie eher als Indikator für Delokalisation denn als exakt messbare Größe zu verstehen ist.

Siehe auch: Aromatizität, Conjugation, Delokalisation, Hyperkonjugation, Isodesmische Reaktionen.