Rechtsdrehung

Rechtsdrehung, auch dextrorotation genannt, bezeichnet die Eigenschaft einiger chiraler Substanzen, das Ebene des durch sie hindurchgehenden linearen polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn zu drehen. Die Bezeichnung bezieht sich auf die beobachtete Rotationsrichtung und steht nicht unmittelbar in Verbindung mit einer bestimmten absoluten Stereochemie wie R/S.

Die Richtung und Stärke der Rotation werden mit Polarimetrie gemessen. Das spezifische Drehmaß [α]λT beschreibt die Drehung pro Pfadlänge und pro Konzentration bei der Wellenlänge λ und der Temperatur T. Die gemessene Drehung hängt von Wellenlänge, Temperatur, Lösungsmittel und Konzentration ab. In der Praxis gilt oft: α_obs = [α]λT × l × c, wobei l die Pfadlänge in Dezimetern und c die Konzentration in g/mL ist. Positive Werte kennzeichnen Rechtsdrehung, negative Werte Levors/Linksrotation. Aufgrund der optischen Drehungsdispersion kann sich die Vorzeichen bei unterschiedlicher Wellenlänge ändern.

Beziehungen zu anderen Benennungssystemen können gelegentlich verwirrend sein. D oder d bezeichnet traditionell eine bestimmte Konfiguration (ähnlich der Glycerinaldehyd-Verwandtschaft), nicht zwingend die Richtung der Drehung. Umgekehrt ist die Rotation, die ein Molekül in einer bestimmten Lösung zeigt, von der absoluten Konfiguration unabhängig; das heißt, zwei Enantiomere können sich in der Rotationsrichtung unterscheiden, ohne dass R/S-Labels direkt vorliegen. Beispiele für Dextralität sind D-Glukose und andere Substanzen, die bei Standardbedingungen rechtsdrehend sind. Die Angabe der Drehung ist wichtig in der Charakterisierung von Substanzen, Vorlagen für Qualitätskontrollen und in der Pharmazie, wo die optische Aktivität eine Rolle bei der Identifikation und Reaktivität spielen kann.