Protonasjon

Protonasjon er prosessen der et molekyl eller et ion får et proton (H+). Det er en sentral mekanisme i syre-base-kjemi som påvirker ladning, stabilitet og reaksjonsevne til forbindelser. Protonasjon står i motsetning til deprotonasjon, der et proton fjernes fra et stoff.

Protonasjonen skjer vanligvis ved basistiske steder i molekylet, som nitrogenatomer i aminer eller oksygen- eller svovelatomer i enkelte funksjonelle grupper, der et ledig elektronpar eller et delokaliserte pi-system kan ta opp et proton. Prosessen foregår i en likevekt som avhenger av molekylets konjugerte syre (pKa) og omgivelsenes syre-base-egenskaper, ofte uttrykt som pH. Ved lavt pH dominerer den protonerte formen, mens ved høyt pH dominerer den deprotonerte formen.

I biokjemi er protonasjonsstatus avgjørende for struktur og funksjon. Ved fysiologiske pH-verdier påvirker protonasjonen ladning og elektrostatikk i proteiner og enzymer, og dermed folding, interaksjoner og katalyse. Vanlige pKa-verdier ligger omtrent slik: Aspartat og glutamat ca. 3,9; histidin ca. 6,0; lysin ca. 10,5; tyrosin ca. 10; cystein ca. 8,3. Slike forskjeller bestemmer hvordan protolyse skjer i celler og ved ligandbinding.

Anvendelser inkluderer massepektrometri, der molekyler ofte protoneres for å danne [M+H]+-ioner, samt organisk kjemi, der protonasjon kan øke elektrofilisiteten til funksjonelle grupper (for eksempel karbonylgrupper) og dermed initiere eller påvirke reaksjoner.