Protonasjonen

Protonasjonen er prosessen der et molekyl eller ion tar opp et proton (H+), og danner et konjugert syre. Ifølge Brønsted–Lowrys syre-base-teori innebærer protonasjon at et stoff som kan akseptere et proton blir en korresponderende syre. Protonasjonen er vanlig i mange kjemiske og biologiske sammenhenger og er ofte reversibel via deprotonasjon.

Protonasjonssteder varierer avhenge av molekylets struktur. Vanlige steder inkluderer nitrogenatomer i aminer, oksygenatomer i alkoholer og karbonylgrupper, samt enkelte aromatiske systemer og i noen metallkomplekser. Når en base mottar et proton, danner det ofte en konjugert syre, for eksempel et ammoniumion etter protonasjon av en primær, sekundær eller tertiær amine.

Hovedkonseptet for hvor mye et molekyl vil være protonert i en løsning, er pH i forhold til pKa-verdier. For en enkel syre-basepar BH+ ⇄ B + H+ er forholdet mellom konsentrasjonene gitt av Henderson-Hasselbalch-ligningen. Generelt øker protonasjonen når pH faller under pKa, og ved polyprotiske forbindelser finnes det flere separerte pKa-verdier som styrer hvilke grupper som blir protonert ved ulike pH-nivåer.

Eksempler på betydning inkluderer aminer som blir til ammoniumioner (RNH2 + H+ → RNH3+), og karboksylater som blir til karboksyrer (RCOO− + H+ → RCOOH). I biokjemi påvirker protonasjonsstatusen til sidekjeder som histidin og andre ioniserbare grupper proteiners struktur og katalytisk aktivitet. I legemiddel- og organisk kjemi påvirker protonasjon solubiliitet, ladning og passage av biologiske membraner. Protonasjonen er derfor en grunnleggende egenskap ved mange kjemiske reaksjoner og fysiologiske prosesser.