deprotonasjon

Deprotonasjon er fjerning av et proton (H+) fra et molekyl eller ion. Innen syre–base-kjemi beskrives dette ofte som at en syre gir fra seg H+ til en base, og danner et konjugert baseprodukt og et konjugert syreprodukt. Brønsted-Lowry-teorien ser deprotonasjonen som et protonoverføringssteg mellom en syre (HA) og en base (B−): HA + B− ⇌ A− + HB. Prosessen er ofte reversibel og avhenger av styrken til syren og basen, samt av løsningens forhold.

Et vanlig eksempel i vann er eddiksyre: CH3COOH + H2O ⇌ CH3COO− + H3O+. Dette viser hvordan et proton kan overføres til vann, og hvordan konjugerte par dannes. Hvor mye som er deprotonert avhenger av syrenes pKa og løsningens pH. For eddiksyre er pKa omtrent 4,8; ved pH høyere enn dette vil en større andel være deprotonert.

Faktorer som påvirker graden av deprotonasjon inkluderer syrenes styrke (pKa), stabiliteten til den konjugerte basen (for eksempel når den er resonansstabil eller induktivt stabilisert i fenoler, karboksylater eller enolater), samt løsningsmiddel og temperatur. I polare protiske medier er deprotonasjon ofte mer omfattende enn i ikke-polære løsninger.

Anvendelser av deprotonasjon strekker seg fra organisk syntese til biokjemi. Den brukes til å generere sterke nukleofiler som alkoxider (RO−), fenoxider (ArO−) og enolate (alpha-hydro-radikaler på karbonylforbindelser). Enoler dannes ved deprotonasjon av alfa-hydrogenene i karbonylforbindelser med sterke baser (for eksempel LDA eller NaH) og aktiverer funksjonelle grupper for neste steg i reaksjonskjeder som aldol- og Michael-reaksjoner.