Palmitoylgruppen

Die Palmitoylgruppe, auch Palmitoyl- oder Hexadecanoylgruppe genannt, ist der Acylrest der Palmitinsäure (Hexadecanoesäure). Sie bildet den Palmitoylrest in Estern, Amiden oder Thioestern und dient als lipophile Anhängung in Molekülen. Strukturell besteht sie aus einer 16-kohlenstofflangen, gesättigten Kettenverbindung, die über eine Carbonylgruppe an das Restmolekül gebunden ist (R-CO-[CH2]14-CH3). In der chemischen Praxis wird sie oft durch Palmitoylchlorid oder Palmitoyl-CoA eingeführt; Palmitoylchlorid hat die Reaktivität, einen Palmitoylrest an Hydroxy- oder Aminofunktionen zu übertragen, während Palmitoyl-CoA als biologischer Carrier fungiert.

Biologisch spielt die Palmitoylgruppe eine zentrale Rolle bei der Proteinpalmitoylierung. Dabei wird der Palmitoylrest kovalent an Cysteinreste (S-palmitoylierung) oder seltener an Aminogruppen (N-palmitoylierung) von Proteinen übertragen. Diese Lipidation ist reversibel und beeinflusst Protein-Lokalisierung, Membranassoziation, Stabilität und Signaltransduktion. Die Reaktionen werden durch Palmitoyltransferasen der DHHC-Familie und durch Thioesterasen (z. B. Acyl-Protein-Thioesterasen) rückgängig gemacht.

Der Palmitoylrest erhöht die Hydrophobizität des Moleküls und erleichtert die Membranverankerung. Palmitoylgruppen kommen in vielen Naturstoffen vor und spielen eine wichtige Rolle in der Regulation von Signalwegen und in der Membranbiologie. Systematische Bezeichnung lautet Hexadecanoylgruppe; in biochemischen Kontexten wird oft Palmitoyl-CoA als Donor genannt.