Palmitoylgruppe

Die Palmitoylgruppe ist die Acylgruppe, die aus Palmitinsäure (Hexadecansäure) abgeleitet wird, indem das Carboxyl-OH entfernt wird. Chemisch entspricht sie CH3-(CH2)14-CO-. Als Rest kann sie Estern, Amiden oder Thioestern in Molekülen angeordnet sein; in Proteinen tritt sie meist als Thioester an eine Cysteine-Seitekette (S-Palmitoylierung) auf.

In der Biochemie spielt die Palmitoylgruppe vor allem als Substrat der Palmitoylierung eine zentrale Rolle. Die kovalente Anhängung erfolgt durch Palmitoyltransferasen, überwiegend aus der DHHC-Familie, wobei Palmitoyl-CoA als Donor dient. Die Palmitoylierung ist in vielen Fällen reversibel; sie kann durch Acyl-Protein-Thioesterasen (APT1, APT2) entfernt werden. Diese dynamische Modifikation beeinflusst die Membranbindung, Subzellulärlokalisation, Stabilität und Funktion von Proteinen und damit zahlreiche Signalwege.

Palmitoyl-CoA dient als aktivierter Fettsäurelieferant in der Lipidsynthese und der Modifikation von Proteinen. Durch Aktivierung der Palmitinsäure über Acyl-CoA-Synthetasen entsteht Palmitoyl-CoA, das als Donor in der Biosynthese und in der Palmitoylierung verwendet wird. Die Palmitoylgruppe kommt breit in eukaryotischen Zellen vor und spielt eine bedeutende Rolle in Entwicklung, Zellkommunikation und verschiedenen Erkrankungen.