Nukleofillit

Nukleofillit ovat kemiallisia lajeja, jotka luovuttavat elektroniparin nukleofiilisessa substituutioreaktiossa tai additioreaktiossa elektrofiilille. Nimi "nukleofiili" tulee kreikan sanoista "nucleus" (ydin) ja "philos" (rakastaja), mikä viittaa niiden taipumukseen reagoida positiivisesti varautuneiden tai elektronivajauskohtien kanssa. Nukleofiilit ovat yleensä Lewis-emäksiä, ja niiden nukleofiilisyys riippuu useista tekijöistä, kuten elektronegatiivisuudesta, steerisestä esteestä ja liuottimen ominaisuuksista.

Yleisiä nukleofiilejä ovat anionit, kuten hydroksidi-ioni (OH⁻), halogenidi-ionit (Cl⁻, Br⁻, I⁻) ja syanidi-ioni (CN⁻). Myös neutraalit molekyylit, joilla on vapaa elektronipari, kuten vesi (H₂O), ammoniakki (NH₃) ja amiinit (RNH₂), voivat toimia nukleofiileinä. Vahvat nukleofiilit, kuten hydroksidi- ja alkoksidi-ionit, reagoivat nopeasti, kun taas heikommat nukleofiilit, kuten vesi, vaativat usein katalyytin tai voimakkaammat olosuhteet reaktion aikaansaamiseksi.

Nukleofiilisyys ja emäksisyys ovat usein toisiinsa liittyviä ominaisuuksia, mutta ne eivät ole identtisiä. Vaikka monet vahvat emäkset ovat myös vahvoja nukleofiilejä, poikkeuksia esiintyy. Esimerkiksi tert-butoksidi-ioni on vahva emäs, mutta sen suuri steerinen este vähentää sen nukleofiilisyyttä. Nukleofiiliset reaktiot ovat keskeisiä orgaanisessa kemiassa ja niillä on laaja sovellusalue, kuten lääkkeiden synteesissä ja polymeerien valmistuksessa.