alkoksidiionit

Alkoksidiionit ovat anioneja, joissa happi on sitoutunut orgaaniseen ryhmään, jota kutsutaan alkoksi-ryhmäksi. Yleisin esimerkki on metoksidi-ioni, jonka kaava on CH3O-. Nämä ionit muodostuvat, kun alkoholi menettää protonin. Alkoholin hydroksyyliryhmän (OH) vety on hapan, ja se voidaan poistaa emäksen avulla, jolloin syntyy negatiivisesti varautunut happiatomi, joka on kiinnittynyt hiiliketjuun.

Alkoksidi-ionit ovat vahvoja emäksiä ja voimakkaita nukleofiilejä. Niitä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä, erityisesti dehydrohalogenaatioreaktioissa, joissa ne poistavat halogeenivetyä alkyylihalogenideista. Ne voivat myös osallistua nukleofiiliseen substituutioreaktioihin, erityisesti sekundäärisissä ja tertiäärisissä alkyylihalogenideissa. Etoksidi-ioni (CH3CH2O-) ja tert-butoksidi-ioni ((CH3)3CO-) ovat muita yleisesti käytettyjä alkoksidi-ioneja.

Nämä ionit ovat yleensä epästabiileja yksinään ja ne esiintyvät useimmiten suolana muiden kationien, kuten natriumin tai kaliumin, kanssa. Esimerkiksi natriummetoksidi (NaOCH3) on yleinen kaupallinen reagenssi. Alkoksidien reaktiivisuus tekee niistä hyödyllisiä työkaluja kemiallisessa synteesissä, mutta ne vaativat varovaista käsittelyä niiden vahvan emäksisyyden ja nukleofiilisyyden vuoksi.