Konformery

Konformery to konformacyjne izomery chemiczne, które różnią się wyłącznie rotacją wokół pojedynczych wiązań sigma i mogą przekształcać się wzajemnie bez zerwania wiązań chemicznych. Konformery tworzą dynamiczną populację, której rozmieszczenie zależy od temperatury, rozpuszczalnika i innych czynników środowiskowych. Konformacyjna różnorodność odróżnia konformery od konfiguracyjnych izomerów, które wymagają zerwania i przebudowywania wiązań.

Najprostszy przykład stanowi etan, który może przybierać różne konformacje w wyniku obrotu wokół pojedynczego wiązania C-C. W praktyce przekładają się one na konformery rozstawione (lower energy) i na siebie nachodzące, a ich względne występowanie determinuje właściwości substancji. Kolejnym przykładem jest butan, który ma konformery anti i gauche w zależności od kąta obrotu wokół wiązania C-C; różnice energii między konformerami wpływają na temperaturę topnienia, lotność i reaktivność.

W związkach cyklicznych szczególnie istotne są konformery cykloalkanów, takich jak cykloheksan. Cykloheksan przyjmuje konformację krzesłową, będąc najniżej energetycznie. Występują też wyższe energią konformacje, jak konformacje twist-boat i boat, które są mniej stabilne. Zjawisko to nazywa się flippingiem (przewijaniem) i prowadzi do zmiany położenia podstawników między pozycjami axialnymi i equatorialnymi.

Znaczenie konformerów przejawia się w chemii i biochemii: rotacja konformacyjna wpływa na reaktywność, selektywność oraz właściwości fizyczne związków. Analizę konformacyjną prowadzi się metodami eksperymentalnymi (NMR, spektroskopia IR) oraz obliczeniowo (DFT, dynamika molekularna).

Zobacz także: izomery konformacyjne, rotacja wokół wiązań sigma, energia konformacyjna.