Kolkolbindningen

Kolkolbindningen, eller kol–kolbindningen, är en kemisk bindning mellan två kolatomer och en grundläggande byggsten i kolväten och många organiska föreningar. Den finns i tre primära ordningar: enkel, dubbel och trippel, vilka ger olika geometriska egenskaper och reaktivitet.

Enkel kolkolbindning är en sigma-bindning där kolatomerna hålls samman av ett delat elektronpar. Den ger oftast en fri rotation runt bindningen och har en längd ungefär 1,54 ångström samt en bindningsenergi omkring 347 kJ/mol. I alkaner är kolatomerna ofta sp3-hybridiserade, vilket leder till en flexibel molekylrygg som tenderar att bilda tetraedriska strukturer.

Dubbel kolkolbindning består av en sigma- och en pi-bindning. Den är kortare, cirka 1,34 ångström, och starkare med en energikostnad omkring 614 kJ/mol. Den medför plan eller vinkelrik geometri och hindrar fri rotation runt bindningen. Kolatomerna i denna konfiguration är ofta sp2-hybridiserade och förekommer i alkenen som eten samt i många föreningar med dubbelbindningar.

Trippel kolkolbindning består av en sigma- och två pi-bindningar. Bindningen är cirka 1,20 ångström lång och mycket stark, cirka 839 kJ/mol. Den är linjär i grundutförande och kolatomerna är sp-hybridiserade. Exempel är etyn (etyn) i organiska synteser och vissa cykliska eller acykliska alkynföreningar.

Kolkolbindningen möjliggör bildandet av långa kolvätekedjor och fungerar som kärnan i organisk kemi. Reaktivitet och egenskaper påverkas av substituenter, miljö och konjugation, särskilt när bindningarna är delokaliserade i aromatiska system.