Ketonesterverbindingen
Ketonesterverbindingen zijn moleculen die zowel een ketonfunctie als een esterfunctie bevatten. In de chemie wordt met name gesproken over beta-keto-esters (β-keto-esters), een subklasse waarin de keton- en estergroepen zich op aangrenzende koolstofatomen bevinden: R-CO-CH2-COOR'. Deze verbindingen hebben een actieve methyleen tussen de carbonylgroepen, wat enolaatvorming en verschillende chemische reacties mogelijk maakt.
De klassieke vorm van een beta-keto-ester is R-CO-CH2-COOR'. Het molecuul kan in keto- of enolvorm voorkomen door
Ketonesterverbindingen worden vaak vervaardigd via:
- Claisen-condensatie, waarbij een ester reageert met een suit keton-derivaat onder vorming van een beta-keto-ester.
- Dieckmann-condensatie, die leidt tot cyclische beta-keto-esters via intramoleculaire condensatie van diesters.
- Alkylatie van ethyl acetoacetaat gevolgd door hydrolyse en decarboxylatie, wat een praktische route is naar diverse
Beta-keto-esters bezitten een actieve enolaatvorming vanwege de twee aangrenzende carbonylgroepen. Ze kunnen deelnemen aan een reeks
Beta-keto-esters zijn belangrijke bouwstenen in organische synthese, onder meer voor de vorming van cyclische ketonen, als
Beta-keto-ester, enolaat, Dieckmann-condensatie, Claisen-condensatie.