Karbonylering

Karbonylering är en samlingsbenämning för kemiska reaktioner där en carbonylgrupp (C=O) införs i ett substrat, oftast genom användning av kolmonoxid (CO) som kolmonoxidkälla. Inom organisk och organometallisk kemi används karbonylering för att bygga in en karbonylfunktion i olika molekyler. En vanlig mekanism är migreringsinsertion av CO i en metall–koldbindning, vilket bildar ett acyl–metallintermediat som reagerar vidare med vatten, alkoholer eller aminer för att ge karboxyl- eller karbonylderivat, exempelvis aldehyder, ketoner, alkoholer, syror, esters eller amider.

En central undergrupp är hydroformylering, där alken behandlas med CO och H2 i närvaro av en katalysator (ofta rhodium eller kobolt) för att bilda aldehyd. Denna process används industriellt och kallas ofta oxo-processen när den används för att producera aldehyd. En annan viktig process är metanolcarbonylation, där metanol reagerar med CO under katalytisk kontroll för att bilda ättiksyra (Monsanto-processen). Karbonylering används också i karbonylationsreaktioner där CO införs i aryl- eller alkylhalider i närvaro av olika katalysatorer för att bilda karboxyl-derivat, amider eller esters.

Övergripande är karbonylering en av de viktigaste strategierna för att introducera karbonylfunktioner i kemiskt byggsten. Reaktionerna kräver normalt tryckkänsliga system och noggrann hantering av giftigt CO samt utveckling av effektiva katalysatorer. Praktiska tillämpningar finns inom framställning av aldehyder, syror, esters och amider i stor skala. Historiskt hjälpte hydroformyleringens utveckling på 1930-talet, med senare kommersiella anpassningar som Monsanto-processer.