Karboksyyliryhmän

Karboksyyliryhmä (–COOH) on orgaanisen kemian funktionaalinen ryhmä, joka koostuu karbonyyliryhmän (C=O) ja hydroksyyliryhmän (–OH) yhdistelmästä. Tämän ryhmän haponomaisuus johtuu OH-ryhmän protonin menetyksestä, jolloin muodostuu karboksylaatti-ioni (–COO−). Karboksyyliryhmä esiintyy sekä yksittäisissä karboksyylihapoissa että monissa biologiassa tärkeissä yhdisteissä, kuten aminohapoissa ja rasvahapoissa, sekä niiden derivaatteissa.

Karboksyyliryhmän pH-herkkyys tekee siitä heikon orgaanisen H+-lähteen. Sillä on konjugoitunut deprotonointi, ja pKa-arvo vaihtelee ympäristöstä riippuen, tyypillisesti noin 4–5 suurimmalle osalle yksinkertaisista karboksylihapoista. Fysiologisissa vesiliuoksissa karboksylaattimuoto (COO−) on yleinen.

Yleisimmät reaktiot: karboksyyliryhmä osallistuu esteröitymiseen alkoholeiden kanssa estereiden muodostamiseksi; amidoitumiseen aminohappojen tai muiden amiinin kanssa amiideja varten; sekä reaktioihin, joissa karboksyyliryhmä muunnetaan asyyliklorideiksi (esim. SOCl2:n tai PCl5:n avulla) tai dimokraattisiin anhydrideihin. Lisäksi karboksyyliryhmä muodostaa karboksylaatteja emästen kanssa, pelkistyy usein primaarialkoholeiksi tietyillä redusoivilla reaktioilla, ja lämpö tai katalyysi voi johtaa karboksyyliryhmän hajoamiseen hiilidioksidiksi (dekarboksylaatio).

Karboksyyliryhmää käytetään sekä synteesissä että biologiassa. Se on keskeinen osa proteiinien aminohappojen pääte- ja sivuryhmien sekä rasvahappojen metabolian reaktioissa, ja se määrittää monien yhdisteiden asettumistavan sekä reaktiivisuuden. Esimerkkejä karboksyyliryhmän sisältävistä yhdisteistä ovat etikkahappo (CH3COOH) ja benzoesihappo (C6H5COOH).