karboksylaattimuoto

Karboksylaattimuoto on kemiallisen ryhmän, karboksyyliryhmän (-COOH) deprotonoituneen tilan nimitys. Käytännössä se tarkoittaa karboksylaatti-ionia, R-COO−, jossa karboksyyliryhmän happo on luopunut protonista. Karboksylaattimuodon muodostuminen riippuu pH:sta ja pKa-arvosta: kun pH nousee karboksyyliryhmän pKa:n ylittävän, -COOH ryhmä muuttuu -COO−:ksi, yleensä muodostaen suoloja tai suolaliuoksia.

Ominaisuudet ja merkitys: Karboksylaatti-ioni on resonanssirakenteeltaan vakaampi, ja sen negatiivinen varaus jakautuu kahdelle oksigeeniryhmälle. Tämä estää joitakin reaktioita ja parantaa liukenemista vesiliuoksiin. Karboksylaattimuodolla on keskeinen rooli happo-emätoiminnassa, koska se vaikuttaa emäksisyyteen, buffering-kykyyn sekä metallien sitomiseen (chelataatio). Biokemiallisesti karboksylaattimuodot esiintyvät usein aminohappojen ja muiden orgaanisten happojen joukossa. Esimerkiksi aminohapoilla fysiologisessa pH-olosuhteessa karboksylaattiryhmä on usein deprotonoitunut (-COO−) ja aminoryhmä on protonoitu (+NH3), jolloin muodostuu zwitterionyhtymä.

Esimerkkejä: Etikkahapon karboksylaatti-ioni on CH3COO−; rasvojen natrium- ja kaliumpalmitaateja sekä muita karboksylaattisuoloja pidetään yleisesti karboksylaattimuotoisina. Biologisessa kontekstissa karboksylaattimuodon esiintyminen vaikuttaa solukalvon läpäisevyyteen, proteiinien sitoutumiseen ja solujen pH-tasapainoon.

Käytännössä karboksylaattimuoto viittaa siis deprotonoituneeseen karboksyyliryhmään ja sen tuottamaan kemialliseen käyttäytymiseen sekä sovelluksiin sekä kemiallisessa että biokemiallisessa kontekstissa.