karboksylaattiryhmä

Karboksylatiivryhmä, eli karboksylaattiryhmä, on karboksylaattien deprotonoitunut muoto: R-COO−. Se esiintyy yleisesti suoloissa sekä biomolekyylien sivuketjuissa, joissa karboksylaattiryhmä toimii negatiivisesti varautuneena atomin muodossa. Karboksylaattiryhmä syntyy, kun karboksyylihappo (R-COOH) luovuttaa protonin vesiliuoksessa; deprotonointi tapahtuu tyypillisesti happamuustasojen ollessa pH-arvoilla, joilla pKa on noin 4–5.

Rakenne ja ominaisuudet: Karboksylaattiryhmä muodostaa C=O-kovakymsisen yhdisteen ja C–O−-sidoksia, joiden negatiivinen varaus on delokalisoitunut kahden oksy­genin välityksellä resonanceilmiön avulla. Tämä antaa ryhmälle vakauden ja kaksinkertaisen suunnan hydrolyysille sekä hyvän johtokyvyn vedessä. Yleisiä esimerkkejä ovat natrium- ja timesuolat, kuten natriumasetaatti NaOAc.

Yleisimmät esiintymis- ja sovelluskentät: Biokemiassa karboksylaattiryhmät ovat aminohappojen sivuketjujen (esimerkiksi aspartaatti ja glutamaatti) pH-riippuvaisia negatiivisia muotoja, jotka vaikuttavat proteiinien rakenteeseen, sähköisiin interaktioihin ja katalyyttiseen toimintaan. Koordinaatioliuoksissa karboksylaattiryhmät toimivat ligandeina (negatiivisesti varautuneet oksygionit) monien metallisäiliöiden kanssa. Orgaanisessa synteesiessä karboksylaattiryhmä voi olla hyvä lähtöryhmä tai sivuvaikuttava osanen, ja carboxylate-ioni voi toimia edu-mielleisenä lähtiöryhmänä acyyl-substituutiossa.

Kaupallinen ja luonnollinen merkitys: Karboksylaattiryhmät esiintyvät monissa orgaanisissa yhdisteissä ja biologisissa molekyyleissä, sekä niiden emäksisestä tai happamuudesta riippuvainen käyttäytyminen määrittää liukoisuuden ja reaktiivisuuden.