karboksylihapoista

Karboksylihapoista on orgaanisten happojen ryhmä, joilla on karboksyyliryhmä -COOH. Yleisimmän rakenteen yleiskaava on R-COOH, jossa R on orgaaninen jäännös. Karboksylihapoilla on sekä yksittäisenä aineina että suuremmissa yhdisteissä esiintyviä muotoja. Esimerkkejä ovat etikkahappo (CH3COOH), maitohappo (CH3CH(OH)COOH) ja sitruunahappo (C6H8O7).

Ominaisuudet ja luokittelu. Karboksylihapot ovat yleisesti heikkoja droppoja, jotka voivat luovuttaa protonin vesiliuoksessa muodostaen karboksylaatti-ionin (R-COO−). Tyypillinen acidity-aste (pKa) on noin 4–5, mutta ulkopuoliset elektronin hyvittäjät tai -poistajat voivat muuttaa arvoa. Ne muodostavat helposti suoloja ja estereitä; karboksylaatti-ioneita syntyy ns. emäksisissä olosuhteissa. Monikarboksylisilla hapoilla, kuten sitruunahapo (trikarboksiylihappo) tai malonihapolla (di-), on useita karboksyyliryhmiä.

Sidos ja esiintyminen. Luonnossa karboksylihappoja esiintyy rasvahappojen, maitohapon, sitruunahapon ja monien muiden aineiden rakennusosina. Rasvahapot ovat pitkäketjuisia monobasisia karboksyylihappoja; sitruunahappo on sitrushedelmässä yleinen kolmoiskarboxylinen hapon. Infrastruktuurisesti ne ovat tärkeitä biosynteesissä ja energiantuotannossa sekä elintarvikkeissa että teollisuudessa.

Käyttö ja reaktiot. Karboksylihapoilla suoritetaan esteröinti alkoholeilla muodostaen estereitä; ne voivat reagoida kloriliitteen kanssa muodostaen klirokkilakteja, ja niistä voidaan pelkistää primaariset alkoholit. Ne toimivat monien polymersien ja lisäaineiden raaka-aineina sekä elintarvike- ja vakaa-ainotekijöinä. Turvallisuudessa ne ovat yleensä syövyttäviä, ja niiden käsittely vaatii asianmukaisia varotoimia.