amidoitumiseen
Amidoituminen on orgaanisen kemian reaktio, jossa karboksyylihappo- tai sen derivaatin reagoivakarbonyyliryhmä muuttuu amidiidiksi muodostaen amide-sidoksen karboksyyli- ja aminiryhmän välille. Reaktiolle on tyypillistä kondensaatioluonteen lisäksi veden tai muun jätteen menettäminen, jolloin lopullinen tuote on amidi.
Yleisimmät menetelmät amidoitumiseen
- Suorat kondensaatiot karboksyylihapon ja amiinien välillä dehydratisoinnilla, usein lämpötilan tai kuivausolosuhteiden avulla. Tämä menetelmä voi olla
- Karboksyylihapon aktivoiminen reaktiiviseksi derivaatiksi ja sen jälkeen amiinireaktio. Yleisimmät aktivaattorit ovat carbodiimide-yhdisteet (esim. DCC, DIC, EDC)
- Karboksyylilkloridien (esim. karbonyylikloriidit) tai anhydridien käyttö, jotka reagoivat suoraan aminiryhmän kanssa.
- Erikoistuneet menetelmät ja modernit coupling-reagenssit (kuten HATU, BOP, PyBOP, COMU) parantavat reaktionopeutta, valikoivuutta ja estävät racemisaatiota
- Sidosrakennuksessa keskeisiä ovat reaktiosolventit (yleisiä ovat DMF, DMSO, dichloraatti tai aromaattiset liuottimet), lämpötila ja pH sekä
- Amidoituminen on keskeinen reaktio peptide-synteesissä, lääkeaineiden kehityksessä ja polymeerien valmistuksessa.
- Sivuvaikutukset voivat sisältää racemisaatiota, hydrolyysiä tai sivutuotteiden muodostumista, jolloin valitaan huolellisesti reagointijärjestelyt ja suojamuodot.
- Ympäristö- ja turvallisuusseikat ovat tärkeitä, sillä monet aktivaattorit ja reaktiotuotteet voivat olla haitallisia tai iirittäviä.
Sovellukset ulottuvat biolääketieteestä materiaali- ja farmaseuttisiin sovelluksiin.