aminiryhmän

Aminiryhmä on orgaaninen toiminnallinen ryhmä, jonka rakennusosa on -NH2. Se on primaarinen amiini, jolloin typpiatomi on kiinnittynyt yhteen hiiliketjuun. Typpiatomilla on vapaa elektronipari, minkä vuoksi aminiryhmä toimii sekä emäisenä että nukleofiilisenä keskuksena: se voi vastaanottaa protonin muodostaen R-NH3+, ja se voi osallistua reaktioihin, joissa sen elektronipari toimii nukleofiilina. Vesiympäristössä protonoityneena aminiryhmä muodostaa ammoniumionin.

Biologiassa aminiryhmät ovat keskeisiä: aminohapot sisältävät α-amino-ryhmän, joka yhdistyy karboksyylihappoiden kanssa proteiinien rakenteen ja toiminnan kannalta tärkeiden peptidisidosten muodostumisessa. Fyysisessä pH:ssa aminohapot esiintyvät zwitterionina (–NH3+, –COO–). Aminiryhmät ovat tärkeitä reaktiivisia keskuksia: ne voivat muodostaa iminejä aldehydejen tai ketonien kanssa (Schiff-base-tyyppisiä sidoksia) ja niitä voidaan pelkistää tai asetyloida. Proteiinisynteesissä käytetään suojaryhmiä, kuten Boc tai Fmoc, aminohappojen ja peptidien synteesiin.

Esimerkkejä aminoista: glysiini (NH2-CH2-COOH) ja aniliini (fenyyl-NH2). Aminiryhmä on yksi yleisimmistä ja tärkeimmistä funktionaalisista ryhmistä sekä biologisissa että synteettisissä yhdisteissä.