aminiryhmät

Aminiryhmät ovat orgaanisen kemian funktionaalisia ryhmiä, jotka koostuvat typpiatomista sitoutuneena yhteen tai useampaan hiili- tai vetyatomiin ja joilla on vapaa elektronipari. Yleisimpiä esimerkkejä ovat primaarinen amino-ryhmä -NH2, sekundaarinen -NHR ja tertiäärinen -NR2. Esimerkkejä: metanamiini CH3NH2 (primaarinen), dimetyyliamine CH3NHCH3 (sekundaarinen), trimetyyliamiini N(CH3)3 (tertiäärinen).

Aminiryhmän keskeinen ominaisuus on sen peruskyky: se vastaanottaa protonin ja muodostaa ammonium-ioneja. Alifaattiset aminiryhmät ovat yleensä vahvempia perusteita kuin aryyliyhdistelmien aminiryhmät, ja protonoituneina ne muodostavat -NH3+ tai -NR3+ -muodon. Aminiryhmien pH-riippuvainen protonointi vaikuttaa niiden tiivisahatuessa biologisissa prosesseissa.

Biokemiassa aminiryhmät ovat keskeisiä: aminohapot sisältävät primaarisen aminiryhmän, jonka kanssa karboksyylihappo muodostaa proteiinien peptidiketjuja kondensaatioreaktioissa. Nukleotidiluettelossa on myös amino-ryhmiä, jotka osallistuvat reaktioihin ja sidosten rakennukseen. Aminiryhmät reagoivat usein aldehydejä tai ketoneja vastaan muodostaen iminejä (Schiff- base -reaktiot) sekä kanavoivat reaktiota amiideiksi tai alkyloimalla sidoksia.

Aminiryhmät ovat siten keskeisiä sekä synteesissä että biokemiallisissa prosesseissa, ja niiden protonoituvuus sekä nukleofili- ja sivuketjireaktiot määrittävät niiden käytännön roolin.