Jodowanie

Jodowanie, czyli iodation, to proces wprowadzania atomów jodu do cząsteczki związku chemicznego. W chemii organicznej chodzi o syntezę związków zawierających jedną lub więcej jednostek jodu, np. aryl iodydów, alkiloiodków czy di-iodowców.

W praktyce jodowanie obejmuje kilka głównych dróg. Elektrofilowa substytucja aromatyczna umożliwia wprowadzenie jodu na pierścieniu aromatycznym, często przy użyciu I2 w obecności utleniaczy lub katalizatorów (np. soli miedzi). Radicalne jodowanie alkanów polega na tworzeniu alkohylowych lub alkilowych jodków poprzez reakcję z I2 w obecności inicjatora radicalowego lub światła. Addycja jodu do wiązania podwójnego (jodowanie alkenów) prowadzi do di-iodowców, natomiast w obecności odpowiednich warunków może także zachodzić haloglobinacja. Nukleofilowe jodowanie zwykle obejmuje substytucję SN2, gdzie jodek (I−) atakuje aktywnie jonowy elektrofilowy.

Wertowanie i selektywność zależą od rodzaju substratu, użytych reagentów i czynników katalitycznych. Popularnymi reagentami są jod (I2) oraz przesycone źródła jodu, takie jak N-iodosuccinimide (NIS), a także utleniacze (np. HIO3, H2O2) i katalizatory metaliczne (np. Cu, Fe) dla jodowania aromatycznego.

Zastosowania jodowania obejmują syntezę związków organowych wykorzystywanych w farmaceutyce, materiałach i biochemii, a także radiologiczne znakowanie izotopami jodu (np. I-125, I-131) do celów diagnostycznych i terapeutycznych. Poza chemią, w kontekście zdrowia publicznego jodowanie soli spożywczej (dodawanie jodu lub jodowanego związku potasu) służy zapobieganiu niedoborom jodu.

Bezpieczeństwo: jod jest substancją drażniącą; prowadzi do reakcji alergicznych i toksycznych w wysokich stężeniach. Reakcje jodowania powinny być prowadzone w odpowiednich warunkach i z zachowaniem środków ochronnych.