GlycosidischeBindingen

Glycosidische Bindungen sind kovalente Verbindungen, die ein Zuckermolekül mit einem anderen Molekül verknüpfen. Sie entstehen durch Kondensation, bei der ein Wassermolekül abgespalten wird. Typischerweise bindet der anomere C1 eines Zuckers eine Hydroxyl- oder Aminogruppe eines weiteren Moleküls, wodurch α- oder β-Glykosidbindungen entstehen. Glycosidische Bindungen treten in verschiedenen biomolekularen Kontexten auf: zwischen zwei Zuckern (Disaccharide, Polysaccharide) sowie zwischen Zuckern und nichtkohlenhydratigen Trägermolekülen wie Proteinen, Lipiden oder Basen in Nukleinsäuren. Die Art der Bindung beeinflusst Konformation, Stabilität und Erkennungsmerkmale von Biomolekülen.

Typische Beispiele in der Biologie: Maltose besitzt eine α-1,4-Glykosidbindung zwischen zwei Glukoseeinheiten; Lactose eine β-1,4-Bindung zwischen Galaktose und Glukose; Sucrose verbindet Glukose und Fruktose über eine α-1,2-Verknüpfung. In Pflanzen- und Tierstärke bzw. Glykogen dominieren α-Verknüpfungen (vorwiegend α-1,4 mit α-1,6-Verzweigungen), während Cellulose aus β-1,4-Verknüpfungen von Glukoseeinheiten besteht. Die Konfiguration bestimmt Enzymzugänglichkeit und physikalische Eigenschaften des Polysaccharids.

In Nukleinsäuren lautet die glykosidische Bindung zwischen Zucker und Base N-glykosidisch: Der Zuckerrest der Desoxyribose oder Ribose ist über eine N-glykosidische Bindung mit der Base verbunden (Purine über N9, Pyrimidine über N1). In Glycoproteinen und Glykolipiden finden sich zusätzlich N- oder O-glykosidische Brücken zu Aminosäuren beziehungsweise Lipiden, die Erkennung, Stabilität und Immunantwort beeinflussen. Enzymatisch werden glycosidische Bindungen durch Glycosyltransferasen aufgebaut und durch Glycosidasen abgebaut.