Glykosidbindungen

Glykosidbindungen sind kovalente Verknüpfungen, die das anomere Kohlenstoffatom eines Zuckers mit einem anderen Molekül verbinden. Dabei kann es sich um ein weiteres Zuckermolekül handeln oder um eine nicht-süßstoffliche Gruppe. Die Bindung entsteht durch eine Kondensation, bei der Wasser abgespalten wird. Die amomere Verbindung erfolgt typischerweise über Sauerstoff (O-glykosidische Bindung), seltener direkt über Stickstoff (N-glykosidische Bindung) oder, in bestimmten Naturstoffen, über Kohlenstoff (C-glykosidische Bindung).

Man unterscheidet außerdem die stereochemische Anordnung des Substituenten am anomeren C-Atom als α- oder β-Konfiguration. Diese Unterscheidung hat großen Einfluss auf Struktur und enzymatische Abbaubarkeit der Verbindungen.

Vorkommen und Bedeutung: In Disacchariden und Polysacchariden tragen Glykosidbindungen wesentlich zur Speicherung und Struktur von Kohlenhydraten bei. Typische Beispiele sind Maltose (α-1,4-glykosidisch), Lactose (β-1,4-glykosidisch) und Sucrose (α-D-Glucopyranosyl-(1→2)-β-D-Fructofuranosid; eine nicht-reduzierende Verbindung). In Stärke und Glykogen bilden α-1,4- und α-1,6-Glykosidbindungen langkettige Polymere. Cellulose besteht aus β-1,4-Glykosidbindungen und ist damit unlöslich und schwer verdaulich für Menschen.

Glykosidbindungen spielen auch in Nukleosiden eine zentrale Rolle (N-glykosidische Bindung zwischen dem Zuckerspielraum und der Base) und finden sich vereinzelt als C-glykosidische Bindungen in bestimmten Naturstoffen.

Abbau und Bildung erfolgen durch Enzyme wie Glykosidasen und Glykosyltransferasen; sowohl enzymatischer als auch chemischer Hydrolyseprozess setzt Wasser frei bzw. bindet es, um die Bindung zu brechen.