14Glykosidbindung

Die 14-Glykosidbindung, fachsprachlich als 1,4-Glykosidbindung bezeichnet, ist eine glykosidische Bindung zwischen dem anomeren C1 eines Zuckers und der Hydroxylgruppe am C4 eines zweiten Zuckers. Sie entsteht durch eine Kondensation, bei der ein Wassermolekül abgespalten wird. Die Orientierung am C1 des Donators bestimmt, ob die Bindung als α‑1,4- oder β‑1,4‑Glykosidbindung bezeichnet wird.

In der Praxis findet man 1,4‑Bindungen in vielen Kohlenhydratstrukturen. Maltose besitzt eine α‑1,4‑Glykosidbindung (α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-D-glucose). Cellobiose weist dagegen eine β‑1,4‑Glykosidbindung auf. 1,4‑Bindungen sind die Hauptverknüpfungen in Speicherpolysacchariden wie Stärke und Glykogen: Amylose besteht aus linearen α‑1,4‑Verknüpfungen; Amylopektin und Glykogen enthalten zusätzlich Verzweigungen durch α‑1,6‑Bindungen. Im Pflanzenzellwall liefert Zellulose β‑1,4‑Glykosidbindungen, die ihr Festigkeit verleihen und von vielen Organismen nicht verdaut werden können.

Enzymatisch werden α‑1,4‑Bindungen meist von Amylasen gespalten, während β‑1,4‑Bindungen spezifische Cellulasen erfordern. Die 1,4‑Glykosidbindung bestimmt maßgeblich Stabilität, Digestibilität und physikalische Eigenschaften der jeweiligen Polysaccharide. Insgesamt ist die 1,4-Glykosidbindung zentral für Energiespeicherstoffe (Stärke, Glykogen) und für strukturelle Polysaccharide (Zellulose) in der Natur.